在李隆基和杨贵妃传奇故事的流传过程中，《长恨歌》《梧桐雨》《长生殿》无疑是三座里程碑。三部作品都有关于“梧桐雨”的描写，从中可以看到诗歌、元杂剧、传奇的不同意境特征。
《长恨歌》中的“梧桐雨”：叙事者的悲伤
《长恨歌》是诗歌发展到巅峰时期的作品，是一部长篇叙事诗。从杨玉环入宫受宠到渔阳兵变、贵妃缢死，从避祸幸蜀到回銮京师、睹物思人，从上天入地的寻觅到天堂团圆，娓娓道来，迂徐曲折。在《长恨歌》里，关于“梧桐雨”的描写只有四句：
春风桃李花开日，秋雨梧桐叶落时。西宫南内多秋草，落叶满阶红不扫。
在这里并没有对“梧桐夜雨”作细致描绘，而是把梧桐夜雨放到四季的时序更替之中，通过时光的流逝渲染唐明皇对杨玉环绵延不绝的思念。其中，对“梧桐”的描绘又多于夜雨,梧桐形象的光彩超过了秋雨形象。而且这些都是从作者的视角来进行描写的，我们并没有看到唐明皇眼中的春花秋雨。《长恨歌》中叙述者的主观情感压倒了故事主角的情感。读以上诗句，我们既能够想象到唐明皇失去贵妃后的孤独、凄凉，更能强烈地感受到叙述者对二人爱情悲剧所持的同情态度。
《梧桐雨》中的“梧桐雨”：双重悲伤
元人白朴创作的杂剧《梧桐雨》中关于“梧桐雨”的描写，主要体现在纯为抒情的第四折，这也是全剧最精彩的部分。现摘录其中两支曲子：
【笑和尚】原来是滴溜溜绕闲阶败叶飘，疏剌剌刷落叶被西风扫，忽鲁鲁风闪得银灯爆。厮琅琅鸣殿铎，扑簌簌动朱箔，吉丁当玉马儿向檐间闹。
【蛮姑儿】懊恼，窨约。惊我来的又不是楼头过雁，砌下寒蛩，檐前玉马，架上金鸡；是兀那窗儿外梧桐上雨潇潇。一声声洒残叶，一点点滴寒梢，会把愁人定虐。
从上述曲子可以看到，其中有角色的标志——“我”。“我”就是唐明皇。这两段对“梧桐雨”的描写是以唐明皇的视角和口吻进行的，表现了非常鲜明的剧中人的感情色彩。这一折“梧桐夜雨”描写得富丽繁华，完全以角色内心独白的形式表现出来，是戏剧的代言体形式。
不过，《梧桐雨》第四折具有很强的“剧诗”属性，整整一折几乎是唐明皇一个人在抒怀。而且这一折还有寄托，从唐明皇的无奈悲情中我们似乎可以隐隐感觉到元代文人仕进无门的深切悲哀，其悲情是双重的。从《长恨歌》到《梧桐雨》，由叙述者抒情转化为角色抒情。《梧桐雨》中代言体形式与诗歌相结合的模式，是诗歌意境走向戏剧意境的桥梁。
《长生殿》中的“梧桐雨”：唐明皇的悲伤
《长生殿》的第四十五出《雨梦》是由《梧桐雨》第四折脱化而来，《雨梦》保留了《梧桐雨》第四折中充满悲情色彩的精彩曲词。如：
【越调过曲·小桃红】冷风掠雨战长宵，听点点都向那梧桐哨也。萧萧飒飒，一齐暗把乱愁敲，才住了又还飘。那堪是凤帏空，串烟销，人独坐，厮凑着孤灯照也，恨同听没个娇娆。（泪介）猛想着旧欢娱，止不住泪痕交。
【五韵美】听淋铃，伤怀抱。凄凉万种新旧绕，把愁人禁虐得十分恼。天荒地老，这种恨谁人知道。你听窗外雨声越发大了。疏还密，低复高，才合眼，又几阵窗前把人梦搅。
《雨梦》对“雨”的描写更加丰富了，而且这出戏在写雨抒情的基础上又增加了戏剧动作，浓墨重彩写“梦”。《雨梦》中作者的情绪已经隐没殆尽，只体现了剧中人唐明皇的悲伤。
通过“梧桐雨”意境的比较，从《长恨歌》到《梧桐雨》可以看到叙事者身影的淡化和剧中人形象的突出，这是体裁变化使然；同时也可以看到诗性传统的绵延，这是戏曲对诗体的承继。从《梧桐雨》到《长生殿》，可以发现诗性的淡化和戏剧性的增强，这是戏剧本身成熟的结果。