康德虽然个子不高，但眼睛炯炯有神，谈话风趣幽默，总会成为社交场合的灵魂。因而哥尼斯堡年轻女士们的眼光，也一直追逐着气度雅致的康德。
在生活稳定之后，康德开始考虑自己的婚姻大事了。但他对女性总是保持着一定的距离，不管女孩多么狂热地追求他，康德都不会越雷池一步。因为康德心里一直暗恋着凯塞林克伯爵夫人，而他自己则是伯爵儿子的私人教师，这位中年丧偶的伯爵夫人端庄美丽，气质洒脱。康德每天都到凯塞林伯爵夫人家去上课，以便能看一眼他心中的情人。但由于世俗的禁锢，一个伯爵夫人怎么可能下嫁一个平民？1763年，这位伯爵夫人又嫁给了另一个贵族，康德不得不悲伤地辞去了私人教师的工作。现在已无法证实他们之间是否产生过真正的爱情，但有一个事实是，伯爵夫人对康德起码有爱慕之情，在伯爵夫人的私人沙龙场所，夫人在自己的座位旁边一直为康德保留着一个空位子。在康德的心目中伯爵夫人的形象不能被任何人所取代，所以从此后康德没有再与任何女性有过接触。
对此，康德安慰自己说：“未婚的老年男人往往比已婚的男人更能保持年轻的风貌。……已婚男人那饱经风霜的脸上写着的不是一只负重的老牛吗？”
种种的变故，使得康德始终没有迎娶自己的新娘。不过无论对他来说，还是对后人来说，这样也挺不错的。因为这种生活令我们的康德先生在他的后半生里，没有紧张，没有疲劳，也没有悲伤，而只有他自己热衷的哲学。为哲学，他奉献了全部。